Босх жил и работал преимущественно в родном Хертогенбосе, который в те времена входил в состав Бургундского герцогства, а сейчас является административным центром провинции Северный Брабант в Нидерландах. В соответствии со сведениями, сохранившимися о жизни художника в городском архиве, в 1478 г. умер его отец, и Босх унаследовал его художественную мастерскую. Около 1480 г. он женился на Алейт Гойартс ван ден Мервене, девушке из местного богатого и знатного рода. Её значительное личное состояние в качестве приданого было передано в распоряжение Босха. Благодаря этому браку Босх получил доступ в замкнутый круг местной аристократии. Он также вступил в Братство Богоматери («Zoete Lieve Vrouw») — религиозное общество, возникшее в Хертогенбосе в 1318 г. и состоявшее как из монахов, так и мирян.
Братство, посвящённое культу Девы Марии, занималось и делами милосердия. В архивных документах имя Босха упомянуто несколько раз: ему, как живописцу, поручались разнообразные заказы, начиная от оформления праздничных шествий и обрядовых таинств Братства и заканчивая написанием створок алтаря для капеллы Братства в соборе св. Иоанна (1489, картина утеряна) или даже модели канделябра. В той же капелле было совершено и отпевание живописца, скончавшегося 9 августа 1516 г. Торжественность проведения этого обряда подтверждает теснейшую связь Босха с Братством Богоматери.
Искусство Босха всегда обладало громадной притягательной силой. Прежде считалось, что «чертовщина» на картинах Босха призвана всего лишь забавлять зрителей, щекотать им нервы, подобно тем гротескным фигурам, которые мастера итальянского Возрождения вплетали в свои орнаменты. Современные учёные пришли к выводу, что в творчестве Босха заключён куда более глубокий смысл, и предприняли множество попыток объяснить его значение, найти его истоки, дать ему толкование. Одни считают Босха кем-то вроде сюрреалиста XV века, извлекавшего свои невиданные образы из глубин подсознания, и, называя его имя, неизменно вспоминают Сальвадора Дали. Другие полагают, что искусство Босха отражает средневековые «эзотерические дисциплины» — алхимию, астрологию, чёрную магию. Третьи стараются связать художника с различными религиозными ересями, существовавшими в ту эпоху.[3] По мнению Френгера, Босх был членом Братства Свободного Духа, называемых также адамитами, — еретической секты, возникшей в XIII веке, но бурно развившейся по всей Европе несколькими столетиями позже.
Семь смертных грехов

Техника дерево, масло
Размеры 120 × 150 cm (47.24 × 59.06 in)
Текущее местонахождение Museo del Prado, Room 56a Madrid










Его техника называется "а ля прима". Это метод масляной живописи, при котором первые мазки создают окончательную фактуру.
На основании результатов современных исследований творчества Босха искусствоведы относят к сохранившемуся наследию Иеронима Босха 25 картин и 8 рисунков.[4] Картины — это триптихи, фрагменты триптихов и отдельные, самостоятельные картины. Лишь 7 творений Босха подписаны. История не сохранила оригинальных названий картин, которые дал своим творениям Босх. Известные нам названия закрепились за картинами по каталогам.
Исследователи до сих пор не могут уверенно говорить о творческой эволюции и хронологии произведений Босха, так как ни на одном из них нет даты, а формальное развитие творческого метода не представляет собой поступательного движения, и подчинено собственной логике, предполагающей приливы и отливы.
Заказчики Босха
Помимо картин для капеллы Братства Богоматери и прочих поручений Братства, Босх выполнял и другие заказы. Среди тех, кто заказывал ему картины, встречаются столь именитые фамилии, как Хосс и Берг, — самых влиятельных в Хертогенбосе семейств. Но Босха вскоре узнали и за пределами городской общины.
В сентябре 1504 г. художник получил 36 фунтов аванса за «Суд Бога, восседающего в раю, и Ад», как значился в документе заказ, сделанный ему одним из Габсбургов — правителем Нидерландов и королём Кастилии Филиппом I Красивым. Венский триптих «Страшный суд», с которым отождествляют этот заказ, имеет правда, другие размеры, нежели те, что указаны в контракте.
Неясности возникают и в связи с образом святого Антония, заказанным Босху в 1516 г. Маргаритой Австрийской, сестрой Филиппа I, ставшей после его смерти наместницей Нидерландов: знаменитый лиссабонский триптих «Искушение св. Антония», находившийся в замке Аюда, был куплен и увезён в Португалию ещё в первой половине XVI в.
Не менее трёх работ мастера к 1521 г. находилось и в коллекции столь влиятельного мецената, как венецианский кардинал Доменико Гримани.